Wenn ich ein Junge wär … Walk Like A Boy

Eine große Segelregatta findet statt. Als Preisgeld soll es für den Gewinner der Jungen 500 Doller und für die Gewinnerin der Mädchen nur 250 geben. Maddy findet das unfair und meldet sich darum bei den Mädchen, als Maddy, und den Jungs, als Buddy Guy, an. Ihre Sleepover Club Freundinnen modeln sie zu einem Jungen um: mit den richtigen Klamotten, dem Gang und der Sprache. Als Buddy Guy sorgt Maddy für einige Aufregung im Segelclub. Maddy siegt klar in der Mädchen-Kategorie und muss bei den Jungs im Finale als Buddy gegen Jason antreten. Jason manipuliert ihr Boot, aber Maddy gewinnt trotzdem. Bei der turbulenten Preisverleihung, schafft sie es in letzter Sekunde, ihre Identität schnell zu wechseln. Erst als sie beide Preise erhalten hat, lüftet sie ihr Geheimnis und prangert die ungerechten Umstände an. Herr Beazly, der Präsident des Segelclubs staunt nicht schlecht …