Einundzwanzig Twenty-One Is The Loneliest Number

Kurz vor ihrem 21. Geburtstag fühlt Rory sich hundeelend, hatte sie mit ihrer Mutter doch ganz spezielle Pläne für diesen Tag gemacht. Lorelai geht es nicht anders. Außerdem ist sie wütend, weil Richard ihre Tochter mit einem verlockenden Geldangebot dazu bewegen will, ihr Studium wieder aufzunehmen. Unterdessen erwischen Emily und Richard ihre Enkelin bei einer wilden Knutscherei mit Logan. Entsetzt schalten sie Reverend Boteright ein, der Rory davon überzeugen soll, sich ihre Jungfräulichkeit zu bewahren. Daraufhin erwartet sie jedoch ein noch größerer Schock: Ihr Rat kommt zu spät. An Rorys großem Tag schmeißt Emily eine feudale Party für ihre Enkelin. Rory ist das Ganze allerdings ziemlich egal – bis auch ihre Mutter auf der Feier auftaucht. Die alte Vertrautheit zwischen den beiden will sich aber einfach nicht mehr einstellen. Lorelai ist verzweifelt: Hat sie ihre Tochter nun für immer an Emily und Richard verloren?